1941年6月22日德国军队入侵苏联，3个星期后德国军队占领了爱沙尼亚全境。爱沙尼亚人视德国军队为“解放者”，并与其展开合作，在武装党卫军中还成立了一个爱沙尼亚师。1944年9月德军从爱沙尼亚撤退时，原爱沙尼亚共和国总理约里·乌尔洛特斯宣布成为总统（原总统康斯坦丁·帕茨已于1940年被苏联逮捕），并在瑞典首都斯德哥尔摩组建了流亡政府，该政府一直延续到1992年。第二次世界大战中，爱沙尼亚损失了22万人，相当于战前人口的1/5。有8万人流亡到西方。
由于爱沙尼亚人与德国合作，因此在第二次世界大战后期遭到苏联的严厉惩罚。苏联红军轰炸了塔林和纳尔瓦等城市，造成大量平民伤亡。苏联重新占领爱沙尼亚后还进行了大规模的逮捕和处决。反抗苏联占领的爱沙尼亚游击队“森林兄弟”一直战斗到1948年（立陶宛、西乌克兰的类似游击队战斗至1950年代），最后一名游击队员在1978年才被逮捕。为了惩罚爱沙尼亚人的合作，苏联还调整了该加盟共和国的边界，把一部分领土转给了俄罗斯。从1949年5月起，苏联开始向西伯利亚流放爱沙尼亚人，并迁入俄罗斯人，以改变该共和国的人口构成。至1952年，爱沙尼亚人在该共和国内的比例已从1941年的90%下降至48%。
斯大林去世后，苏联对爱沙尼亚的控制有所放松。从1950年代后期开始，爱沙尼亚人被允许与外国联系，1960年开通了塔林至赫尔辛基的轮渡。在爱沙尼亚可以自由收看芬兰的电视节目。戈尔巴乔夫时代，对爱沙尼亚的控制进一步放松，该国开始出现持不同政见的政治团体及政党，例如爱沙尼亚人民阵线、绿党、爱沙尼亚民族独立党等。1988年11月16日，爱沙尼亚最高苏维埃通过了关于共和国享有独立于苏联的主权的声明，1989年1月通过了将爱沙尼亚语定为官方语言的法令，同年2月24日恢复了第一共和国时期的蓝黑白三色国旗，8月和11月通过了新的选举法。
第二次独立
1990年2月24日，爱沙尼亚公民经选举产生了成员为464人（包括1940年后被流放的爱沙尼亚人代表35人）组成的爱沙尼亚会。同年3月选举产生的新一届爱沙尼亚最高苏维埃宣布恢复爱沙尼亚主权，并进入独立前的“过渡时期”。该年5月，最高苏维埃宣布恢复“爱沙尼亚共和国”的国名，并且规定只有经该苏维埃批准通过的法律才可在爱沙尼亚施行。
1991年8月19日苏联发生8·19政变，爱沙尼亚于8月20日宣布独立。最高苏维埃zhuxi阿诺德·吕特尔指示正在芬兰访问的外交部长，在得到政府特别指令前留在那里，以便必要时建立流亡政府。俄罗斯联邦于8月26日发表声明，承认波罗的海三国和其他加盟共和国的独立要求，并且特别指明俄罗斯对三国放弃要求修改边界的权利。
“8·19政变”失败后，苏联国务委员会第一次会议在1991年9月6日决定承认爱沙尼亚、拉脱维亚和立陶宛三国的独立，并委托苏联外交部发表声明，支持这三个共和国加入联合国和以平等的成员身份参加欧洲安全与合作会议。爱沙尼亚领土上的俄罗斯军队于1994年全部撤出，爱沙尼亚于2004年加入了欧盟和北大西洋公约组织，在2007年12月21日成为申根公约会员国。
2006年9月23日，经过两阶段的总统选举，托马斯·亨德里克·伊尔韦斯当选。