在路过曹正的酒店时，杨志因没钱付账，选择了吃霸王餐。
曹正好歹跟林冲学过两手，便打算教训教训杨志。
没想到碰到了硬碴子，曹正当场认怂，并报上了林冲的名号。
杨志正愁找不到台阶下，听到林冲的名字，立刻便与曹正握手言和。
可见曹正有多识时务，也很懂得随机应变的道理。
随后，曹正又非常热心地给杨志出谋划策，劝杨志不如上二龙山落草。
当曹正领着杨志来到二龙山山脚下时，正好碰到了被邓龙拒之门外的鲁智深。
以鲁智深和杨志两个莽汉的思维，肯定是强攻，打下二龙山。
但曹正却想到了一条苦肉计，他带着假装被绑的鲁智深去见邓龙，然后趁其不备突然发难，杀死邓龙。
套用袁无涯对曹正的评价：曹正夺宝珠寺，与韩信木罂渡军何异。其以谋胜者，与青面兽、莽和尚以胆力佐之，自是千人辟易。
在推鲁智深、杨志当了二龙山的两位当家后，曹正甘愿放弃唾手可得的势力，重新返回山下经营酒店。
可见曹正不仅有勇有谋，而且为人还知进退、明得失，能够在利益面前保持清醒。
但就是曹正这样睿智的一个人物，在梁山却被安排成了屠宰牲口的屠夫，在一百零八将中也仅排名第八十一位，根本没有展现他才华的机会。