这所学校在课程的设置在当时虽特别先进，但校政管理仍笼罩在封建专制的固执和傲慢之下。尤其是有些教员思想很守旧，还是用过去私塾里那一套对待学生。而学生方面日益受新思潮的熏染，已经在很大程度上萌发了自由自主的意识。这种观念的反差，终于在一次偶然事件中发展成为公开的抗争。
11月中旬，第五班学生误将一瓶墨水放置在讲桌上。国文教习郭某发现后严厉追查，并处罚了无辜学生，激起全班学生的愤怒，一致要求校方辞退郭氏。校方反以“聚众滋事”的罪名，无理开除了全班的学生。此行激起了包括特班在内的全校二百多名学生的强烈不满，大家相约全体退学。
蔡元培同情学生，曾向学校当局交涉，希望能改变无理的决定。但有人说学生此举就是因为他平素提倡民权思想所致，在此情况下，蔡元培只能愤然辞职。
随后他将一部分退学的学生组织起来，征得中国教育会同人的赞同和支持后，募集款项，聘用义务教员，创办起了爱国学社。
他被推举为学社的总理。也就是校长，该学于1903年初正式开学。
爱国学校的成立，是蔡元培为新教育奔波多年之后，相对独立创办起来的一个教学实体。在这里，他总算可以自主的贯彻自己的教育救国主张了。
而随着一批反清志士的加入和客观形势的推动，蔡元培这位儒者也就开始了革命的生涯。
20世纪初的上海。作为中国近代发展最快的通都大邑，常能独得风气之先。十里洋场本就鱼龙混杂，信息灵便。戊戌变法失败后，国内很多仁人志士聚集于此各展宏图。海外反清力量于庚子事变之后气势也越来越强盛，凭借沪上的租界，联络同志，开展活动。
这一时期，忧国的中国精英分子们纷纷走上了暴力推翻满清政权的道路，革命成为风尚。
这些志士们都以为，非颠覆满清政权不能从根本上解决中国的问题。其时，在世界范围内，民族主义、无政府主义的暗杀活动正风靡全球，这同样也被当时中国的热血青年奉为最时髦、最便捷、最有希望推翻一个破落王朝的不二之法。
当时中国的革命党人，在日本的留学生如徐锡麟、秋瑾、汪精卫、任鸿隽、鲁迅等都曾纷纷投身到这股激流飞溅的大潮之中。
这时的蔡元培，英雄豪情丝毫不输于这些革命家们。但是，他比这些年轻人多了一份成熟和周详。